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JDK5(Tiger)の機能をブラッシュアップするなら

JDK5から大きく言語仕様が変わったJavaですが、その新機能を網羅した本があります。

Java 5.0 Tiger (開発者ノートシリーズ)

Java 5.0 Tiger (開発者ノートシリーズ)

もうTigerが出てかなり経っているのでちょっと古いですが、良書ですよ。カスタムアノテーションの使い方とか知らない方はどうぞ。